对着卷子发呆很久,卡在怎么数苯环上的氢原子这件事上,一开始总下意识直接记苯环原本六个氢,然后随便减掉取代基数量,算出来的数目经常和旁边同学的不一样,越算越乱,草稿纸上画满歪歪扭扭的六边形。
最早犯的毛病,就是分不清取代基是连在苯环哪个碳上,以为只要有一个基团接上去,就只少一个氢,完全忽略苯环每个碳原子本来就只带一个氢,碳和碳之间是共轭的键,一个碳只要接上别的基团,它自带的那个氢就没有了,不是凭空少掉。那时候画结构简式的时候,图上很多氢不会标出来,就很容易漏掉,眼睛扫过去,看着空着的碳位,也不敢确定这里到底有没有氢。
同桌的做法和我不一样,他习惯先把苯环六个碳全部编号,从一号碳开始,顺着一圈标完,再逐个看每个碳连了什么东西。哪个碳连了取代基,这个位置就不算氢;剩下没有接别的基团的碳,每一个对应一个氢。他算的时候很慢,一个碳一个碳核对,很少出错,我嫌这个步骤麻烦,一直不愿意跟着这么做,还是凭着感觉估算,错了好几次。
有一次碰到二取代苯的题目,两个取代基在邻位,我当时只拿六直接减去二,得到四个氢,可仔细对着编号去核对之后才发现,这个结果是对的,但换了别的取代模式就不一定。要是取代基不是简单的单键连接,或者结构里有别的环和苯环稠合在一起,这个简单减法就直接失效,不能再拿六去减取代基个数。
后来才反应过来,不能死守六减取代基的思路,编号逐个核对的方式虽然慢,但适合我这种容易看漏隐性氢的人。先把苯环的六个碳原子依次标序号,逐个检查每个碳的成键情况,苯环上每个碳一共三根键,两根用来和相邻的碳成环,剩下一根,如果接了取代基,就没有氢;剩下那根键没有接别的基团,就带着一个氢,数清楚这些位置就行。这只是我的个人感受,不是标准答案。
稠环芳烃那一类更麻烦,苯环和别的环共用碳原子的时候,共用的碳本来就不属于单独一个苯环,它上面不会再有氢,这个点我之前一直没留意,好几次数稠环结构的时候,重复把共用碳算进去,氢的数目一下子就多了。单独的苯环骨架还好,只要没有共用碳,逻辑还算顺,一旦出现并环,就要单独区分哪些碳是两个环共用的,这些位置直接跳过,不去统计氢。
还有一种容易混淆的情况,结构简式里面会把甲基、羟基这类基团直接写在苯环旁边,基团自身带的氢,不能算进苯环上的氢里面,我之前好几次把取代基自带的氢一并算进去,数字直接偏大。苯环上的氢,特指直接连在苯环碳原子上的氢,取代基里面的氢要分开算,两个东西不能混在一起清点。
做题的时候,我会拿铅笔轻轻在每个有氢的碳旁边画一个小点,全部标记完之后再数一遍点的数量,标记完之后再擦掉,不会留在图上。画点这个小动作,帮我改掉了脑子里跳着数的习惯,不会看着结构脑补,避免明明空着两个碳,自己粗心只数了一个。
也试过对照结构式和键线式来回对比,键线式省略了大量氢原子,对新手来说干扰很强,线条交点就是碳原子,只有没连别的基团的交点,才会连着氢,苯环的每个顶点都要单独过一遍,不能笼统看待整个六边形。
练了一段时间之后,简单的单取代、二取代苯,不用挨个编号也能估出来,但是碰到位置比较绕、取代基多的题目,我还是老老实实编号清点,不敢图省事直接口算。省事的办法容易在细节上翻车,慢慢核对虽然费时间,适配我这种经常看漏位置的状态。
现在再拿到这类题,不会第一时间就拿六去做减法,先扫一眼有没有共用碳,再区分取代基位置,最后再清点苯环上剩下的氢。没有找到一个可以套用所有题型的简便套路,只能跟着结构一步步核对,适合我的方式,未必适合别人。